Anna ärkas laupäeval ja otsustas jalutada linna oma sõpradega. Helistades neile telefoni, kirjeldas ta kohti, kuhu nad läheksid. Nüüd olete mängus Disney Travel Diaries: City Break peab aitama igal tüdrukul kokku tulla ja minna kohtuma. Esimene asi, mida alustate nende meikidega, mida rakendatakse kosmeetikatoodete abil ja muudavad need soenguks. Pärast magamistoasse minekut peate avama kapi ja pakutud varustusest valige iga tüdruku varustus ja kingad. Kui tüdruk on riietatud, korja ehteid ja muid tarvikuid.