Printsesside seltskond oli kutsutud mitmetele üritustele kuningriigi erinevates kohtades. Mängus Princess Holiday Choice peate valima igale tüdrukule sobiva riietuse. Mängu alguses näete ringi, millel tsoonid on nähtavad. Peate valima ühe neist. Seega otsustate, millist sündmust teie tüdruk kõigepealt külastab. Pärast seda peate teile pakutavate rõivaste võimaluste hulgast valima oma maitsele vastava rõiva. Selle alt saate korjata kingi, ehteid ja muid tarvikuid.