Pico koolist jälgides ilmub üks tegelane teise järel ja mängus Friday Night Funkin vs Cassandra kohtute Pico kooli ühe säravama antagonistiga - Cassandraga. Tüdrukul on helepunased juuksed, soeng deemonlike sarvedena. Tema silmad on tavaliselt valged, kuid võivad musta servaga kollaseks muutuda. Punase lakiga maalitud järsult teritatud küüned on veidi hirmutavad, kuid see pole üllatav, sest neiu on gooti-punkrite liider ja seal on kutid tõsised ning kannatavad kärsa ja pisarat. Tüdruk kavatseb siniste juustega Guy Pico jaoks jalaga lüüa, kelle ta hiljuti alistas. Kuuldavasti on Cassandra salaja Pico armunud. Poiss-sõber peab võitma reede õhtu Funkin vs Cassandra.