Mängu Cruising Love kangelased - Carol ja Henry - on armunud paar. Nad on kohtamas käinud rohkem kui kuu aega ja nende suhe ainult tugevneb. Henry on juba valmis tüdrukule abieluettepaneku tegema, kuid soovib selle hetke võimalikult ilusti ja pidulikult sisustada. Mehel on oma jaht, mida ta soovib kasutada Vahemere kruiisiks. Ta soovib oma plaani armastatu eest varjata, kuigi see pole lihtne, sest naine on peaaegu kõigist tema asjadest teadlik. Seetõttu palub kangelane teil ühendust luua ja aidata tal oma plaane ellu viia. Selleks tuleb Cruising Love'is leida Henry jaoks kõik. Mida ta tahab.