Populaarne 1930. aastate koomiksitegelane Cuphead on Cuphead Adventuresis tagasi teiega. Ta ei taha, et teda unustataks ja seda ei juhtu, eriti tänu sellele mängule. Vahepeal saate aidata kangelast, kes läks rännakule ja sattus paljudest tasemetest koosnevasse lõksu. Välja pääsemiseks peate läbima kõik tasemed, kuid kangelane on paanikas ja jookseb seetõttu peatumata. Tasemetel liikumiseks peate koguma münte ja hüppama üle takistuste. Kui mündid on kokku korjatud, ilmub väljapääsuuks. Kangelane peab selle juurde jooksma, hüpates mängus Cuphead Adventures üle teravate naelu.