Obby tabati väikese kuriteo toimepanemisel ja saadeti vanglasse, kus Barry on korrapidaja. Uues põnevas võrgumängus Roblox: Barry's Prison Run peate aitama kangelasel sellest põgeneda. Ekraanil näete enda ees kaamerat, milles teie tegelane asub. Peate leidma objektid, millega Obby saab lukku valida. Pärast seda, kangelast kontrollides, astute salaja läbi vangla ruumide, möödudes valvekaameratest ja vältides kohtumisi turvameestega. Teel kogute erinevaid kasulikke esemeid, mille eest antakse punkte. Niipea kui Obby vabaneb, saab tase läbi ja te liigute järgmisesse mängus Roblox: Barry's Prison Run.
