Tommy nimega Tommy sattus vangla koopasse ühe taseme Stickmani jailbreakisse. Ta ei kavatse istuda sajandi lõpuni lukustatud, vaid kavatseb kandideerida sõna otseses mõttes vangistuse esimestest päevadest. Pealegi on kangelasel kõik võimalused oma põgenemissiooni täita. Peate kangelast aitama ja selleks peate selle läbi viima, ületades takistused. Ülesanne on pääseda järgmise vaheukse juurde. See võib olla avatud, kui see on lukustatud, otsige võtit ja järgige siis niigi vaba väljapääsu. Igal tasemel esitab uusi üllatusi ühel tasemel Stickman Jailbreak.