Obby mäletas oma põhihobi - parkuur ja mängus Obby Only Up Challenge aitate tal vallutada uusi Robloxi liivakasti ilmunud radu. Marsruut koosneb erinevatel kõrgustel paiknevatest lõikudest ning kõrgus tõuseb ja kaldub ülespoole. See tähendab, et liikudes liigub Obby kogu aeg ülesmäge. Klotsidel, millel kangelane peab liikuma ja hüppama, on erinevad omadused, sealhulgas võime pärast neile peale hüppamist kaduda, nii et peaksite Obby Only Up Challenge'is olema ettevaatlik ja reageerima kiiresti ohule.