Suvi on kätte jõudnud ja grupp klassikaaslasi otsustas kohtuda ühes mereäärses kuurordis. Mängus High School Summer Crush Date peate aitama selle klassi tüdrukutel selleks kohtumiseks valmistuda. Olles valinud tüdruku, lähete temaga ilusalongi. Kõigepealt peate tema kätele tegema ilusa ja stiilse maniküüri. Pärast seda valite tema juuksevärvi ja teete talle juuksed. Pärast seda kannate kosmeetikat kasutades tema näole meigi. Nüüd lähed sa koju tüdruku juurde. Pakutavate riietusvalikute hulgast peate tüdrukule mõeldud rõivad oma maitse järgi kombineerima. Selle alla saab juba korjata kingi, ehteid ja mitmesuguseid aksessuaare.
