Obby ei karda raskusi, ta püüdleb nende poole, otsides parkuuri jaoks kõige raskemaid marsruute. Mängus Obby: Death Run õnnestus kangelasel leida asukoht, kus ilmus kolm erineva raskusastmega rada: lihtne, keskmine ja raske. Vaatamata Obby kogemustele ei saa ta raskelt rajalt kohe starti ja see on hea. Lihtsat distantsi kõndides saab arendada strateegiat, takistuste ületamise rütmi, hüpete intervalli ja nende tugevust. Kõike seda saab rakendada keskmise raskusastmega rajal ja seejärel Obby: Death Run raskes režiimis.
